"До Чикаго и назад" е първото значително произведение на Алеко
Константинов. Работата си над него той започва още в края на август 1893 г., веднага след пристигането си в България.
Американската действителност от края на 19. в. Америка става творчески импулс за любознателния Алеко като примамлив свят за отърсващия се от робската си психика българин, който се стреми да се приобщи към свободния в политически и духовно отношение свят.
Току-що стъпил на чуждата земя, Алеко е приятно изненадан, но при описанието на грандиозността, чудните гледки и индустриалния прогрес, пътеписецът включва и представянето на американската личност- мълчалива, студена, пропита с егоизъм и себелюбие.
Чрез изображенията на далечна Америка и чрез впечатляващите отпратки към света на традиционното, европейското, познатото Алековата творба допринася за утвърждаването на следосвобожденска България...
Пътеписът "До Чикаго и назад" представя Алеко Констанинов като страстен пътешественик и поклонник на природата. За него тя е източник на естетическа наслада.